《有机化学I》课程教学大纲

学 时：  54                  学 分：3

理论学时：  54                  实验学时：0

面向专业：生物类本专科 课程代码：1700010

先开课程：普通化学 课程性质：必修

执笔人： 杨爱萍 审定人： 马少军 曲宝涵

第一部分：理论教学部分

一、说明

1.课程的性质、地位和任务

有机化学是高等农业院校的重要基础课程之一。通过本课程的学习，学生应掌握有机化学的基本理论、基本知识，使分析问题和解决问题的能力有所提高，为学习有关专业基础课和专业课，以及将来从事科研、教学、生产和开发工作打下必要的有机化学基础。

2.课程教学和教改基本要求

充分利用现代教育技术，以新颖、先进的教学手段，提高有机化学教学质

量。

教学过程中，要求任课教师树立“常教常新，常教常精”的教学思想，将本学科新的学术思想、方法及时纳入教学中去，因材施教，教书育人。并注意在教学过程中把有机化学基础知识“融合”到生命科学中去，激发学生学习有机化学的兴趣。

二、教学内容与课时分配

第一章 绪论（2学时）

1.有机化合物与有机化学

    2.有机化合物的特点

    3.有机化学中的酸碱概念

4.有机化合物的分类

5.研究有机化合物的一般程序和方法

    6.有机化学与农业科学的关系

重点难点：重点介绍有机化合物的组成、结构和性质上的特点。

教法建议：适当补充一些新材料，突出有机化学的近代发展及其在经济建设中的地位和作用。

第二章 饱和脂肪烃（5学时）

第一节 烷烃

 1.烷烃异构现象

    2.烷烃的命名 普通命名法及系统命名法

    3.烷烃的分子结构  sp3 杂化、乙烷和丁烷构象、纽曼(New man)投影式

    4.物理性质

  5.化学性质：氧化反应、卤代反应及自由基反应历程。

第二节 环烷烃

    1.环烷烃的异构现象和命名

    2.物理性质

    3.化学性质：开环反应、取代反应、氧化反应

    4.环烷烃的结构与稳定性

    5.环已烷及其衍生物的构象分析

重点难点：烷烃的结构及构象，环已烷及其衍生物的构象分析。

教法建议：在讲解环烷烃命名时，适当增加桥环和螺环的命名内容，边讲边练，讲练结合，讲构象时，应充分利用模型。

第三章 不饱和脂肪烃（5学时）

    1.烯烃和炔烃的结构、异构、命名及烯烃的顺反异构和Z/E命名法。

    2.烯烃和炔烃的物理性质。

3.烯烃和炔烃的化学性质 加成反应、氧化反应、聚合反应、炔烃与银氨、铜氨溶液的反应。

    4.二烯烃的分类和命名

   5. 1，3--丁二烯的结构和共轭效应（π－π，p－π，σ－π）

    6.共轭二烯烃的性质 加成反应，Diels-Alder反应。

重点难点：烯烃、炔烃、共轭二烯烃的结构，亲电加成反应和氧化反应，诱导效应和共轭效应。

教法建议：本章基本理论较多，难度较大，建议采用讲练相结合的教法。如：讲烯烃的加成、氧化反应和Z/E命名法时，均可如此。

第四章 芳香烃（4学时）

第一节 单环芳香烃

    1.异构现象和命名

    2.苯的分子结构

    3.物理性质

    4.化学性质 亲电取代反应、加成反应、氧化反应、侧链的卤代反应。

5.苯环上亲电取代的定位规律 定位基及定位规律、定位规律的解释、二元取代苯的定位规律。

第二节 稠环芳烃

    1.萘、蒽、菲的分子结构

    2.萘的性质 取代反应、加成反应、氧化反应

    3.十氢萘的构象

第三节 非苯芳烃

    1.休克尔规则

    2.非苯芳烃

重点难点：苯的分子结构及性质、亲电取代反应及定位规律的解释。休克尔规则解释及应用。

教法建议：利用分子模型讲解苯的分子结构。

第五章 旋光异构（4学时）

1.基本概念 偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度

2.手性分子与旋光异构 旋光性与分子结构的关系、含手性碳原子化合物的旋光异构

3.含一个手性碳原子化合物和含两个手性碳原子化合物的旋光异构

4.环状化合物的旋光异物。

    5.不含手性碳原子的旋光异构

重点难点：旋光异构的基本概念、构型表示法及构型标记法。含一个、两个手性碳原子化合物的旋光异构。

教法建议：

    1.充分利用模型帮助学生树立分子的立体概念。

2.对构型表示法及标记法，应利用例题边学边练，启发学生积极思考，引导学生总结出简便易行的方法。

第六章 卤代烃（4学时）

第一节 卤代烷烃

    1.卤代烷烃分类、命名

    2.卤代烷烃物理性质

    3.卤代烷烃化学性质 亲核取代反应、亲核取代反应历程(SN1,SN2)、消除反应、与金属的反应。

    * 4.消除反应历程(E1、E2)

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃

    1.卤代烯烃和卤代芳烃分类和命名

    2.卤代烯烃和卤代芳烃化学性质 卤原子活泼性比较

重点难点：卤代烃亲核取代反应，消除反应，SN1,SN2解释，卤代烯烃的卤原子活泼性比较。

教法建议：本章可采用对比法教学，如：讲命名时可与烷烃和烯烃对比。讲历程时可将SN2与E2,SN1与E1对比。

第七章 醇 酚 醚（4学时）

第一节 醇

    1.醇的分类和命名

    2.醇的物理性质

    3.醇的化学性质 与活金属反应、与HX反应、与无机酰卤反应、脱水反应、氧化反应

    4.个别化合物

第二节 酚

 1.酚的分类、命名

    2.酚的性质 酸性、与FeCl₃ 反应、氧化反应、芳环取代反应。

    3.个别化合物

第三节 醚

    1.醚的分类、命名

2.醚的物理性质、

3.醚的化学性质 生成佯盐、醚键断裂、过氧化反应。

4.环醚和冠醚

重点难点：醇、酚、醚的结构和化学性质及环氧乙烷的性质。

教法建议：在复习酸碱概念的基础上，讲醇的弱酸、弱碱性。

第八章 醛 酮 醌（4学时）

1.醛和酮的结构和分类、命名

    2.醛和酮的物理性质

    3.醛和酮的化学性质 亲核加成、亲核加成反应历程、加成消除反应、α-H的反应、氧化还原反应、歧化反应。

    4.个别化合物

5.醌 结构、性质、个别化合物

重点难点：醛、酮的化学性质，亲核加成反应历程及反应历程的解释。

教法建议：

    1.本章性质较多，讲授时应避免性质罗列。建议对亲核加成反应，加成一消除反应，各以一个例子讲深讲透，总结出反应的规律性，与其它试剂的反应可让学生自己完成。

    2.可采用比较法，比较醛、酮结构上的异同，总结出它们的共性和特性。

第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸（6学时）

第一节 羧酸

   1.结构和分类、命名

   2.物理性质

   3.化学性质、酸性、衍生物的生成、脱羧反应、α-卤代反应、还原反应。

   4.个别化合物

第二节 羧酸衍生物

    1.结构、命名

    2.物理性质

3.化学性质 水解、醇解、氨解反应，酯的还原反应，酯缩合反应, 酰胺酸碱性、水解反应，霍夫曼降解反应.

4.碳酸酰胺 氨基甲酸酯、尿素

第三节 取代酸

    1.羟基酸 分类、物理性质、化学性质、个别化合物

    2.羰基酸 分类、化学性质、个别化合物

    3.互变异构现象

重点难点：羧酸及衍生物，取代酸的化学性质，互变异构现象。

教法建议：氨基甲酸酯的内容，可根据专业要求，决定选用或删减。

第十章 含氮有机化合物（4学时）

1.胺的分类、命名、结构

2.物理性质

 3.化学性质 碱性、烃基化和酰基化、磺酰化、与HNO₂ 反应，异腈反应。

4.个别化合物

5.重氮和偶氮化合物 重氮盐的生成及其反应，偶合反应及偶氮化合物。

重点难点： 胺类的化学性质，利用重氮化反应合成芳香族化合物。

教法建议：进行结构和性质相关分析，分析比较各类胺碱性强弱的原因。

第十一章 含硫和含磷有机化合物（自学）

1.含硫有机化合物 硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物、磺酸

2.含磷有机化合物 主要类型、生物体中的含磷化合物、有机磷农药

教法建议：有机磷农药与磺胺药物的内容，可根据专业要求，决定选用或删减。

第十二章 杂环化合物（4学时）

    1.杂环化合物的分类、命名

    2.五元、六元杂环化合物的结构与性质 酸碱性、亲电取代反应、加成反应、氧化反应

    3.个别杂环化合物

重点难点：杂环化合物的音译命名法和结构，吡咯、吡啶的亲电取代反应；碱性。

教法建议：可用比较法，帮助学生记忆重要杂环的分子结构。

第十三章 油脂和类脂（2学时）

1.油脂组成和结构

2.油脂性质 水解、酸败、加成、干化

*3.肥皂及表面活性剂

4.类脂 磷脂、蜡

重点难点：脂类化合物的结构和性质。

教法建议：本章无新的理论，难度较小，可采用学生自学教师总结的教法。

第十四章 糖类化合物（4学时）

    1. 单糖的分类、构型、环状结构

    2.单糖的理化性质：异构化、氧化反应、还原反应、成脎反应、显色反应

    3.单糖的衍生物 糖苷、糖酯、维生素C、氨基已糖

    4.二糖 还原性二糖与非还原性二糖 结构、性质（举例）

5.多糖 概述、重要的多糖（举例）

重点难点：单糖的立体结构、化学性质、重要二糖的组成、结构及特性。

教法建议：

    1.充分运用模型帮助学生建立单糖分子结构的立体概念。

    2.用对比法讲还原性与非还原性二糖的组成单位、连接方式、结构特点及特性。

第十五章 氨基酸、蛋白质、核酸（2学时）

第一节  氨基酸

    1.α-氨基酸的构型、分类、命名

    2.α-氨基酸的物理性质

    3.α-氨基酸的化学性质 两性性质及等电点、与亚硝酸反应、与甲醛反应、氧化脱氨、配位反应、茚三酮反应、成肽反应。

第二节 蛋白质

    1.蛋白质的结构 一级、二级、三级和四级结构，次级键

    2.蛋白质的性质 两性性质和等电点、胶体性质、沉淀作用、变性作用、显色反应。

3.蛋白质的分类

第三节 核酸简介

重点难点：氨基酸的结构及性质，蛋白质的一级结构及性质。两性及等电点概念。

教法建议：

    1.在复习电离平衡和影响电离平衡移动的基础上讲清氨基酸的两性和等电点的概念及PI与PH的关系。

    2.讲蛋白质的结构时要充分利用挂图。

第十六章 生物次生物质（自学）

1.萜类化合物 单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜

2.甾体化合物 甾体化合物的立体异构、重要的甾体化合物

3.生物色素 花色素、黄酮色素、儿茶素、叶绿素、血红素

4.生物碱 生物碱的性质、重要的生物碱举例

重点难点：异戊二烯规律，甾体化合物基本结构，生物碱的提取方法和原理。

教法建议：利用各章学习的内容，理解本章各化合物的结构和性质。

三、考核方式和要求

本课程的成绩评定以期终闭卷笔试为主，平时作业、练习、期中测试为辅。

第二部分：建议使用的教材和参考书目

一、使用教材

《有机化学》  杨爱萍主编 中国农业大学出版社   2004

二、参考书目

《有机化学》 五师本第三版 高等教育出版社       1993

《有机化学》 汪小兰编第三版 高等教育出版社      1997

2006.12