一

综合练习题（上）

第一套

一．给出下列化合物的名称或结构式

1． 2. 3.(E)-3-乙基-4-氯-2-己烯

4. 8-甲基-双环[3,2,1]-6-辛烯 5. 6.

7. 水杨酸 8. 9. 4-羟基-2-丁酮

10.

二．完成反应，有立体化学问题的请注明

姓名：

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

16.

17.

18.

19.

20.

21.

22.

23.

24.

三．回答下列问题

1．将下列化合物按照沸点由高到低的顺序排列（）

a. 辛烷 b.2,2,3,3-四甲基丁烷 c.3-甲基庚烷

d.2,3,-二甲基戊烷 e.2-甲基己烷

2．下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是（）

a. b. c. d.

3．下列化合物中为R-构型的是（）

a. b. c. d.

4．下列化合物与硝酸银/ 乙醇溶液反应的活性顺序为（）

a. 2-甲基-2-溴丙烷 b. 2-溴丙烷 c. 2-溴-2-苯基丙烷

5．将下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列（）

a. 甲苯 b. 硝基苯 c. 苯 d. 氯苯 e. 苯甲酸

6．将下列化合物进行S_N2反应的速率按由大到小的顺序排列（）

a. 1-溴丁烷 b. 2,2-二甲基-1-溴丁烷 c. 2-甲基-1-溴丁烷

d. 3-甲基-1-溴丁烷

7．将下列化合物按其与Lucas试剂作用由快到慢的顺序排列（）

a. 2-丁醇 b. 2-甲基-2-丁醇 c. 2-甲基-1-丙醇

8．下列化合物中具有芳香性的是（）

a. b. c. d. e.

9．下列化合物能发生碘仿反应的是（）

a. 2-甲基丁醛 b. 异丙醇 c. 2-戊酮 d. 丙醇

10．（1）写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象

（2）写出1,2-二氯乙烷的Newmann投影式的优势构象

四．鉴别下列各组化合物

1. 正溴丙烷叔丁基溴 3-溴丙烯

2. 1,2-丙二醇正丁醇甲丙醚

3. 甲醛丁醛苯甲醛

4. 2-丁烯 1-丁炔乙基环丙烷

五． 合成题

1．以苯和乙烯等为原料合成 2－苯基乙醇

2．以甲苯为原料合成

3．以乙烯为原料合成

4．由甲苯和乙醛合成1-苯基-2-丙醇

5．以环己醇为原料合成OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO

六．．推测结构

有一化合物(A)，分子式为C₉H₁₀O₂，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟氨反应，和Tollens试剂不发生反应，经NaBH₄或LiAlH₄还原生成化合物(B)，(B)的分子式为C₉H₁₂O₂。(A) 、(B)均发生碘仿反应，(A)用Zn-Hg齐在浓盐酸中还原，生成化合物(C)，分子式为C₉H₁₂O。(C)与NaOH反应，再同碘甲烷煮沸得化合物(D)，分子式为(C₁₀H₁₄O)，（D）用KMnO₄溶液氧化最后得到对－甲氧基苯甲酸。试写出(A) 、(B) 、(C) 、(D)的结构式。

第二套

一. 给出下列化合物的名称或结构式

1． 2.

3. (E)-4,4-二甲基-3-氯甲基-2-戊烯 4.

5. 6. 7.

8. 巴豆醛 9. 对甲基苯乙酮 10. TNT

二 .完成反应，有立体化学问题的请注明

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

16.

17.

18.

19.

20.

21.

22.

23.

24.

三．回答下列问题(15分)

1．下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）

a. 正戊烷 b. 异戊烷 c. 新戊烷 d. 丁烷 e. 正己烷

2．下列自由基中最稳定的是（），最不稳定的是（）

a. b. c. d.

3．下列化合物中为R-构型的是（）

a. b. c. d.

4．下列化合物按S_N1反应时活性最大的是（），最小的是（）

a. b. c. d.

5．将下列化合物进行硝化反应的速率按照由大到小的顺序排列（）

a. 乙苯 b. 溴苯 c. 苯 d. 硝基苯 e. 苯甲醛

6．下列醇与Lucas试剂作用速度由快到慢的顺序为（　　　　　　　）

a. 2-甲基-2-戊醇 b. 3-甲基-2-丁醇 c. 3-甲基-1-丁醇

7．下列化合物中具有芳香性的是（）

a. b. c. d.

8．下列化合物能发生碘仿反应的是（）

a. 2-丁酮 b. 乙醇 c.苯甲醛 d. 丙醛

9．下列化合物中酸性最强的是（），最弱的是（）

a. 苯酚 b. 对硝基苯酚 c. 对氯苯酚 d. 对甲苯酚

10．下列化合物进行S_N2反应的相对活性最大的是（），最小的是（）

a. 2-甲基-1-氯丁烷 b. 2,2-二甲基-1-氯丁烷 c. 3-甲基-1-氯丁烷

11．下列羰基化合物对NaHSO₃加成速度最快的是（），最慢的是（）

a. 苯乙酮 b. 苯甲醛 c. 2-氯乙醛 d. 乙醛

12．下列化合物中有旋光性的是（）

a. b. c. d.

13．由醇制备卤代烃时常用的卤化剂有（）

a. Br₂/CCl₄b. FeBr₃c. PCl₃d. SOCl₂

14．下列烯烃中最稳定的是（），最不稳定的是（　　　　）

a. 2,3-二甲基-2-丁烯 b.2-甲基-2-戊烯 c.反-2-丁烯 d.顺-2-丁烯

15.请写出反-1-甲基-3-异丙基的最稳定的椅式构象( )

四．鉴别下列各组化合物

1．苯乙炔环己烯环己烷

2．正溴丙烷叔丁基溴 3-溴丙烯

3．甲醛丁醛 2-丁酮

4．1-苯基乙醇甲苯苯甲醚

五．完成下列有机合成

1．以乙炔和丙烯为原料合成

2．以甲苯为原料合成

3．由甲苯合成

4．由BrCH₂(CH₂)₂CHO合成(CH₃)₂COH(CH₂)₄OH

六．推测结构（12分）

1．化合物(A)，分子式为C₈H₁₀O₂，几乎不溶于稀酸，(A)与浓HI共热

生成化合物(B)和(C) ，(B)在乙醚中与Na作用得烃C₄H₁₀，(A)首先与HNO₃作用，然后再与混酸作用得化合物(D)，(D)的分子式为C₈H₇O₈N₃。试推测(A) 、(B) 、(C) 、(D)的结构。

2．某化合物(A)，分子式为C₇H₁₂O，能与苯肼反应，也能发生碘仿反应。(A)经催化加氢得(B)，(B)的分子式为C₇H₁₄O；(B)与浓硫酸共热得化合物 (C)，(C)的分子式为C₇H₁₂；(C)无顺反异构，(C)经冷的中性KMnO₄氧化得化合物(D)，(D)的分子式为C₇H₁₄O₂。（(D)与I₂/KOH反应得化合物(E)和CHI₃，(E)的分子式为C₆H₁₀O₃。试写出(A) ～(E)的结构式。